Ra mắt "Sweet Kisses" (1999), Jessica cùng nhóm quản lý của mình quảng bá hình ảnh "không gợi cảm" nhưng một mặt đối lập với những nghệ sĩ lúc bấy giờ là Britney Spears và Christina Aguilera vốn nổi tiếng với concept như vậy khi mới ra mắt. Đa số các ca khúc trong album hát về "tình yêu", Jessica từng nhấn mạnh rằng mình sẽ không quan hệ tình dục cho tới khi kết hôn. Mặc dù bán ra 4 triệu bản toàn thế giới nhưng con số này lại không như hãng Columbia Records mong đợi; kết quả là hãng mong muốn Jessica sẽ hướng tới hình ảnh trưởng thành hơn cho album thứ 2. Hình ảnh sau đó của Jessica cũng được điều chỉnh lại với việc Jessica hát nhiều bài hát có lời táo bạo và mặc quần áo khá hở hang. Sự thay đổi này nhận nhiều chỉ trích từ các nhà phê bình, cho rằng Jessica đang "cố quá" để đạt được thành công như Britney Spears.

Trở nên nổi tiếng hơn với show truyền hình cùng Nick, Jessica bị xem là "cô gái tóc vàng hoe ngốc nghếch" vì những phát ngôn của mình trong chương trình. Trong đó, Jessica cũng tiết lộ là mình chỉ quan hệ sau đám cưới; Jessica ra mắt ca khúc "Sweetest Sin" (2003) về việc trao sự trinh trắng cho Nick. Trong khi tiếp tục đạt được nhiều thành công trong sự nghiệp, Jessica được xem là biểu tượng gợi cảm bởi truyền thông, cô đứng hạng thứ 53 trên bảng xếp hạng Maxim Hot 100. Jessica đứng hạng nhất vào năm 2004. Jessica cũng thổ lộ rằng "thật vui vì được nhiều thanh niên yêu thích...điều này còn vui hơn đứng ở hạng 101". Năm kế tiếp, cô đứng hạng 9. Năm 2006, cô xuất hiện ở hạn 18. Jessica cũng làm gương mặt ảnh bìa cho tuần báo lần đó. Hình tượng Daisy Dukes khiến cho nhiều người nghĩ cô là quả bom gợi cảm, cô cũng ghi hình quảng cáo Pizza Hut với hình tượng Daisy Dukes được chiếu trong lúc diễn ra Super Bowl năm 2006 và 2007. Ngoài ra hình tượng Daisy Dukes còn xuất hiện trên DirectTV.

Cân nặng của Jessica cũng là chủ đề bàn tán trong giới truyền thông bắt đầu từ năm 2007 và càng lúc càng thậm tệ về sau. Mặc dù việc chỉ trích cân nặng của Jessica kéo dài trong suốt năm 2008, đỉnh điểm là năm 2009 khi Jessica đang chuyển hướng sang phong cách nhạc đồng quê. Jessica mặc một bộ trang phục bao gồm quần jeans, thắt lưng cùng áo không tay đã làm dấy lên phê bình của khắp mọi người rằng bộ trang phục này "không tôn đágg" cô. Jessica lên tiếng chống trả, cùng với em gái nói rằng cô vẫn rất tự tin với những gì cô có. Việc chỉ trích cân nặng kéo dài cho tới khi Jessica có con, mặc dù Jessica nói rằng cô đã giảm cân nhiều sau khi sinh con. Jessica là người theo đảng Cộng Hòa và cô công khai ủng hộ cựu tổng thống George W. Bush trong chiến dịch tranh cử năm 2004, mặc dù có lần Jessica cũng đã hủy việc xuất hiện ở buổi lễ gây quỹ cho đảng Cộng Hòa năm 2006 vì cô cho rằng nó "không phù hợp". Dù là người theo đảng Cộng Hòa, Jessica lại ủng hộ cựu phu nhân tổng thống Mỹ Michelle Obama trong suốt thời gian tại vị, cô nói rằng "Bà ấy là một người phụ nữ phi thường và ở bên cạnh một người đàn ông quyền lực...Mọi thứ bà ấy làm đều ánh lên sự tự tin quyết đoán".

• 1999-2001: Xuất hiện cùng công chúa nhạc pop Britney Spears và Christina Aguilera, được biết đến album đầu tay I Wanna Love You Forever.
• 2002: Kết hôn với Nick Lachey.
• 2005: 25 tuổi. Bắt đầu sự nghiệp diễn xuất với bộ phim The Dukes of Hazzard.
• 2006-2007: 30 tháng 6 năm 2006 ly hôn xong, trở lại với âm nhạc và điện ảnh.

Từ năm 2003, cô là đại sứ thanh niên quốc tế của chương trình phẫu thuật nụ cười[1].